Доклад : Барбитуровая кислота 


Полнотекстовый поиск по базе:

Главная >> Доклад >> Биология и химия


Барбитуровая кислота




Барбитуровая кислота

Барбитуровая кислота (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина), мол. м. 128,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 248°С (с разл.); -636,8 кДж/моль; плохо раств. в холодной воде и этаноле, хорошо - в горячей воде, раств. в эфире. Кислотные св-ва (рКа ~ ~ 10) обусловлены кето-енольной и лактамлактимнои таутомерией:

Титруется Б. к. щелочами как одноосновная к-та. Под действием дымящей HNO3 или HNO2 образует соотв. 5-нитробарбитуровую (дилитуровую) или 5-изонитрозобарбитуровую (виолуровую) к-ту. При окислении с помощью КМnО4 образуется 5,5'-бис-малонилмочевина (гидуриловая к-та), при электрохим. восстановлении - смесь 2,4-диоксогексагидропиримидина (гидроурацила) и триметиленмочевины. При взаимод. с формальдегидом превращ. в 5-метиленбарбитуровую к-ту, с диметилсульфатом - в 1,3-диметилбарбитуровую, в р-ции с РОС13 или РhС12Р=О - в 2,4,6-трихлорпиримидин.

Синтезируют Б. к. из мочевины и малоновой к-ты или ее диэтилового эфира в присут. алкоголята Na:

Б. к. применяют для получения рибофлавина, пиримидина, виолуровой и мочевой к-т.

Производные Б. к., у к-рых атомы Н (один или оба) в положении 5 замещены на алкильный, циклоалкильный или арильный радикал, наз. барбитуратами. Их синтезируют обычно конденсацией дизамещенных малоновых или циануксусных эфиров с мочевиной или с дициандиамином в присут. алкоголята Na в среде абс. этанола. Прямое алкилирование Б.к., как правило, неэффективно. Только 5-аллилпроизводные получают взаимод. 5-мононатриевой соли Б. к. с аллилгалогенидами в присут. солей Сu. Мн. барбитураты угнетают центр. нервную систему и поэтому применяются как снотворные (напр., барбамил, этаминал-натрий)и противосудорожные (напр., 1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая к-та, или бензонал) ср-ва, а также как ср-ва для наркоза (напр., гексенал). Большие дозы м. б. смертельными вследствие угнетения дыхания. При длит. применении происходит привыкание к ним организма.

Список литературы

Мелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, М., 1976, с. 442-62;

Наметкин С. С, Гетероциклические соединения, М., 1981.

Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://www.xumuk.ru/

Похожие работы:

  • Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира

    Учебное пособие >> Химия
    ... давая барбитуровую кислоту: (43) Барбитуровая кислота Барбитуровая кислота существует в нескольких таутомерных формах: Барбитуровая кислота немного сильнее уксусной кислоты. Производные барбитуровой кислоты ...
  • Барбитураты как лекарственные средства, их соответствующие физико-химические и химические свойства, способы и методы анализа

    Курсовая работа >> Медицина, здоровье
    ... эти препараты являются производными барбитуровой кислоты. Химическое имя барбитуровая кислота, или малонилмочевина. ... )--5-барбитуровая кислота, метил-5-(окси-3-метил-1-бутил)-5-барбитуровая кислота, этил-5-(карбокси-3-метил-1-пропил)-5-барбитуровая кислота. ...
  • Развитие, становление и основные аспекты фармации

    Книга >> Медицина, здоровье
    ... в качестве антигельминтиков. Производные пиримидина. Производные барбитуровой кислоты. Пиримидин (шестичленный гетероцикл с двумя атомами ... синтетических соединений широко применяют производные барбитуровой кислоты или циклические уреиды. В отличие от ...
  • Наркотики

    Реферат >> Медицина, здоровье
    ... опасными среди снотворных являются производные барбитуровой кислоты (барбитураты) типа барбамила, фенобарбитала и т.д. Но ... упот­ребления. 3. Барбитураты Изолированное злоупотребление снотворными барбитурового ряда в насто­ящее время встречается очень ...
  • Наркотики. Всё про наркотики

    Реферат >> Физкультура и спорт
    ... опасными среди снотворных являются производные барбитуровой кислоты (барбитураты) типа барбамила, фенобарбитала и т.д. Но ... употребления. Барбитураты Изолированное злоупотребление снотворными барбитурового ряда в настоящее время встречается очень ...
  • Лекарственные вещества, угнетающие центральную нервную систему

    Курсовая работа >> Медицина, здоровье
    ... парентерально. Из большого количества препаратов барбитуровой кислоты наи большее распространение в ветеринарной ... г. Циклобарбитал — Cyclobarbitalum. 5-Этил-5-(циклогексен-1-ил)-барбитуровая кислота. Белый кристаллический порошок, слабогорького вкуса ...
  • Противосудорожные препараты

    Курсовая работа >> Медицина, здоровье
    ... : Benzobarbitalum, Benzobarbital 1-Бензоил-5-этил-5-фенил-барбитуровая кислота - - - 3. Бензобамил (Benzobamilum) Синонимы: ... Benzoylbarbamyl, Benzamyl 5-Бензоил-5-этид-5-изоамил-барбитуровая кислота - - - 4. Гексамидин (Hexamidinum) Синонимы: Примидон ...
  • Ветсанэкспертиза меда

    Реферат >> Кулинария
    ... на колориметрическом определении ОМФ в присутствии барбитуровой кислоты и паратолуидина. Аппаратура, материалы и реактивы: ... . Подготовка к испытанию: 1. Приготовление раствора барбитуровой кислоты: 500 мг барбитуровой кислоты, высушенной при 105 оС ...
  • Неингаляционная общая анестезия барбитуратами

    Реферат >> Медицина, здоровье
    ... действия гексенал (производное барбитуровой кислоты), тиопентал-натрия (производное тиобарбитуровой кислоты) и метогекситал натрия ( ... . Абсолютным противопоказанием к применению анестетиков барбитурового ряда является ремиттирующая порфирия. Их ...
  • Снотворные

    Курсовая работа >> Медицина, здоровье
    ... по химическому строению вещества: производные барбитуровой кислоты (барбитал, фенобарбитал, барбитал-натрий, барбамил ... .В группу барбитуратов входят производные барбитуровой кислоты (сама барбитуровая кислота снотворным действием не обладает), такие ...